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`![2.2]Paracyclophan`! ist eine `F33f`_`[chemische Verbindung`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Chemische_Verbindung]`_`f aus der Gruppe der `F33f`_`[Cyclophane`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Cyclophane]`_`f. Strukturell ist es aus zwei Benzolringen aufgebaut, die durch zwei Ethylenbrücken verknüpft sind.
>>Contents
• `F0af`_`[Geschichte`#geschichte]`_`f
• `F0af`_`[Gewinnung und Darstellung`#gewinnung-und-darstellung]`_`f
• `F0af`_`[Eigenschaften`#eigenschaften]`_`f
• `F0af`_`[Verwendung`#verwendung]`_`f
• `F0af`_`[Weblinks`#weblinks]`_`f
• `F0af`_`[Einzelnachweise`#einzelnachweise]`_`f
-─
>>Geschichte
[2.2]Paracyclophan wurde erstmals 1949 von C. J. Brown und A. C. Farthing synthetisiert.`:cite-ref-kathleen-yardley-lonsdale-2-2[`F5bf`_`[2`#cite-note-kathleen-yardley-lonsdale-2]`_`f]
>>Gewinnung und Darstellung
[2.2]Paracyclophan kann durch `F33f`_`[Polymerisation`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Polymerisation]`_`f von `F33f`_`[p-Xylen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Xylole]`_`f gewonnen werden.`:cite-ref-c-j-brown-3-0[`F5bf`_`[3`#cite-note-c-j-brown-3]`_`f]
>>Eigenschaften
[2.2]Paracyclophan ist ein weißes kristallines Pulver.`:cite-ref-tci-1-4[`F5bf`_`[1`#cite-note-tci-1]`_`f] Es besitzt eine `F33f`_`[tetragonale`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Tetragonal]`_`f `F33f`_`[Kristallstruktur`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Kristallstruktur]`_`f mit der `F33f`_`[Raumgruppe`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Raumgruppe]`_`f `*P`*42/`*mnm`* (Raumgruppen-Nr. 136)Vorlage:Raumgruppe/136.`:cite-ref-c-j-brown-3-1[`F5bf`_`[3`#cite-note-c-j-brown-3]`_`f]
Seine Formyl-, Acetyl-, Nitro- und Bromderivate können durch `F33f`_`[elektrophile aromatische Substitution`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Elektrophile_aromatische_Substitution]`_`f in einem Schritt erhalten werden.`:cite-ref-4[`F5bf`_`[4`#cite-note-4]`_`f]
>>Verwendung
[2.2]Paracyclophan und einige seiner einfachen `F33f`_`[Derivate`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Derivat_(Chemie)]`_`f werden als `F33f`_`[Monomere`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Monomer]`_`f für die Herstellung aromatischer `F33f`_`[Polymere`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Polymere]`_`f genutzt. Sie dienen auch als Modellverbindungen in der `F33f`_`[Grundlagenforschung`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Grundlagenforschung]`_`f.`:cite-ref-5[`F5bf`_`[5`#cite-note-5]`_`f]
>>Weblinks
Commons
: (2.2)Paracyclophan
– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
>>Einzelnachweise
`:cite-note-tci-1`!1.`! Eintrag zu [2.2]Paracyclophane, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 27. November 2023.
`:cite-note-kathleen-yardley-lonsdale-2`!2.`! Kathleen Yardley Lonsdale, H. Judith Milledge and Krishna K. V. Rao: Studies of the structure, thermal expansion and molecular vibrations of di-p-xylylene, C16H16, at 93 and 291 °K. In: Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences. Band 255, Nr. 1280, 1960, S. 82–100, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1098/rspa.1960.0055.
`:cite-note-c-j-brown-3`!3.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-c-j-brown-3-0]`_`f C. J. Brown, A. C. Farthing: Preparation and Structure of Di-p-Xylylene. In: Nature. Band 164, Nr. 4178, 1949, S. 915–916, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1038/164915b0.
`:cite-note-4`!4.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-4]`_`f Zahid Hassan, Eduard Spuling, Daniel M. Knoll, Stefan Bräse: Regioselective Functionalization of [2.2]Paracyclophanes: Recent Synthetic Progress and Perspectives. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 59, Nr. 6, 2020, S. 2156–2170, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1002/anie.201904863, PMID 31283092.
`:cite-note-5`!5.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-5]`_`f Henning Hopf: [2.2]Paracyclophane in Polymerchemie und Materialwissenschaften. In: Angewandte Chemie. Band 120, Nr. 51, 2008, S. 9954–9958, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1002/ange.200800969.
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